Dans la saison 2:
Taylor est la grande soeur de Haley. Elle débarque à Tree Hill et Nathan semble l'avoir déjà vue, mais ses souvenirs sont flous. Il se rendra compte que Taylor était sa première fois. Taylor fera des insinuations devant Haley et finalement Nathan avouera tout à Haley. Elle sera fâchée un instant mais pardonnera Nathan. Taylor tombe sur des E-Mails de Chris dans la messagerie de Haley, elle lui demandera qui est ce Chris et si elle trompe Nathan.Haley lui dira qu'ils se sont juste embrassé mais rien d'autre et que Chris n'est plus à Tree Hill. Finalement avant de partir de Tree Hill, Taylor se fera passer pour Haley et demandera à Chris de ne plus lui écrire...
Quelques épisodes plus tard, après qu'Haley lui dise que leur mariage était une erreur, Nathan reçoit un coup de fil de Taylor sur le chemin du retour et part la rejoindre en espérant s'amuser et un peu plus. Mais finalement, Nathan s'arrêtera avant de tromper sa femme et Taylor lui dira qu'elle ne comptait pas l'embrasser, elle voulait qu'il se rende compte tout seul qu'il aime Haley plus que tout. Elle lui conseillera de se ressaisir.