La première fois qu'Haley rencontre Chris, c'est pour une audition. Peyton et elle cherchent un chanteur pour faire l'ouverture du Tric. Chris se présente mais après avoir découvert qu'Haley avait elle aussi du talent, il quitte la scène sans avoir joué (en même temps, il n'a pas eu un excellent accueil). Haley se trouve donc obligée de sauver Peyton, Karen et le Tric. Elle surmonte sa peur. Chris lui propose par la suite d'enregistrer un duo ce qu'elle accepte. Elle ment à Nathan, elle ne lui dit rien à propos de ce duo. Chris est très attiré par Haley et Nathan le sait ce qui le rend très jaloux. Chris finit par quitter la ville. Il a bien demandé à Haley de l'accompagner mais celle-ci lui donne une réponse négative. Alors que le bus s'apprête à partir, Chris embrasse Haley. Un baiser d'adieu... Celle-ci ne dit rien à Nathan. Elle reçoit des mails de Chris mais c'est taylor qui y répond. Nathan pense qu'Haley l'a trompé avec Chris. Quand celui-ci revient avec les Weckers, Haley accepte enfin de le suivre. Tout au long de cette tournée, ils se sont rapprochés mais il ne s'est jamais rien passé entre eux. Même si Chris aurait bien voulu, Haley aime beaucoup trop Nathan. Au début de la saison 3, Nathan demande à Chris de revenir. Celui-ci ne tente rien avec Haley mais avec Brooke! Concernant Haley, il l'aide juste à se libérer.